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アスタキサンチン

1) アスタキサンチンとは

アスタキサンチン(Astaxanthin)は、トマトに含まれるリコピンや緑黄色野菜のβ-カロテンなどと同じカロテノイドの一種で、鮭、鯛などの魚類やエビやカニなどの甲殻類、自然界、主に海洋生物に広く分布する赤橙色の天然色素です。しかし、それらの生物は自身でアスタキサンチンを生合成することはできません。ヘマトコッカス藻という微細藻がアスタキサンチンを作り出すことができ、それをプランクトンやオキアミが摂取し体内に蓄積します。鮭やカニなどはそれらを捕食することで食物連鎖によりアスタキサンチンを自身の体に取り込み蓄えて赤色を呈しています。
アスタキサンチンは、1938年、R.Kuhnら1)によりロブスターから新しい色素を分離して発見されました。これはカロテノイドの一種キサントフィルに属し、ロブスターの学名のアスタカスガンマルスとキサントフィルからアスタキサンチンと名付けられたと言われています。それ以来、その化学構造、合成などの基礎物性に関する研究から、近年、ヘマトコッカス藻を培養してアスタキサンチンを大量生産する技術が開発されてアスタキサンチンがもつ機能性に関する研究が加速し、多くの有益な知見が得られてきました。最近、とりわけ注目されているのが、その抗酸化作用(活性酸素を除去する作用)です。その作用はβ-カロテンの約40倍、ビタミンEの約1000倍に相当し、自然界最強の抗酸化成分とも言われています2)。紫外線、ストレス、不規則な生活習慣、喫煙などにより発生した体内の活性酸素は、細胞や脂質を酸化させ、動脈硬化、ガンなどの生活習慣病に関係しており、老化の原因ともなっています。アスタキサンチンは、このような活性酸素が原因となるすべての病気に対する予防への効果が大いに期待されています。具体的には、老化抑制、動脈硬化抑制・メタボリックシンドローム予防、眼精疲労や筋肉疲労の改善、抗炎症作用などのさまざまな機能があることが明らかにされています3)。

2) アスタキサンチンの化学構造

アスタキサンチンの化学構造は、分子式C40H52O4, 分子量596.82で図1に示す。構造はβ-カロテンとほぼ同じですが、分子の両端に存在する環構造部位の水素が水酸基とカルボニル基に置換し、共役二重結合の数がカロテノイドの中では最も多い13個からなっています。抗酸化作用を発揮する部位は、両端と中心の共役ポリエンを有する位置の3箇所です2)。すなわち、β-カロテンやビタミンEなどに比べてより多くの部位で抗酸化を期待できる特殊な構造を持っています。このことによりアスタキサンチンは他よりも非常に強い抗酸化作用を有することができます。

図1 アスタキサンチンの科学構造式

3) アスタキサンチンの機能性

① 抗酸化作用

抗酸化作用としては、一重項酸素(1O2)消去能と脂質過酸化抑制作用の2種類があります。活性酸素のうち毒性が強い一重項酸素は紫外線により皮膚細胞中に発生し、シミやシワなど肌の老化の原因になり、ひいては皮膚がんを促す恐れがあります。アスタキサンチンは、この一重項酸素を減少させる効果があることがさまざまな試験により確認され、その消去能は代表的な抗酸化物質であるコエンザイムQ10の約800倍、β-カロテンの約40倍といわれています4)。
また、細胞の脂質が活性酸素により酸化される脂質過酸化反応は、動脈硬化やがんなどの疾病や老化の原因のひとつと考えられています。この反応は細胞膜の構造を破壊し、細胞膜中に存在するタンパク質やレセプターなどの機能に障害を引き起こします。アスタキサンチンは細胞膜の中心部と膜内表面部の両方で抗酸化力を発揮することができ、脂質過酸化を阻害する効果は、動物実験でビタミンE(α-トコフェロール)の約1000倍と報告されています2)。

② 老化の抑制

脳は多くの酸素を消費するため活性酸素が発生しやすく、それによるダメージを受けやすい器官で、加齢とともに活性酸素の消去能が減少して脳梗塞や脳出血などの疾患、脳の衰え、認知症などを引き起こす可能性があります。アスタキサンチンは、血液脳関門を通過し脳細胞に到達できるユニークな成分です5)。これは他の抗酸化物質にはほとんどない作用で、脳内の活性酸素を消去し脳細胞の脂質過酸化を抑制して、脳の老化や脳疾患を予防する働きがあると期待されています。
また、皮膚では強い陽射しによりシミやシワ、たるみなどをつくり、皮膚の老化を加速します。いわゆる「光老化」で、紫外線に晒された皮膚に発生した活性酸素(一重項酸素)が直接の原因です。アスタキサンチンは、一重項酸素を除去する力が非常に強く、コラーゲンやエラスチンなどを保護して光老化の予防に効果があると期待されています6)。

③ 生活習慣病の予防

血液中にはLDL-コレステロールが存在します。これは活性酸素により酸化すると悪玉コレステロールになり、血管壁に付着し血管を硬くし動脈硬化を引き起こします。アスタキサンチンは脂質の酸化を抑制する働きに優れており、悪玉コレステロールになるのを防ぎ動脈硬化の予防が期待されます7)。血液中のLDL-コレステロールの酸化反応は、アスタキサンチンにカロテノイドの一種であるリコピンを混合することで単独の場合よりも更に強く抑制されることも明らかにされています8)。また、肝臓への脂肪沈着を防ぐこともわかっており、肝炎や肝硬変の予防にも期待が高まっています。糖尿病に対する健康効用としては、糖尿病性腎症(糖尿病が原因で起きる腎臓の機能低下)を抑制する効果が、糖尿病モデル動物(マウス)に投与することにより確認されています9)。さらに、アスタキサンチンは血糖値を下げるインスリンの効果を増強する一方、細胞増殖作用を抑えることで、細胞増殖が招く動脈硬化や網膜症に代表される合併症を抑えてメタボや糖尿病対策に有用であるとの報告もなされています10)。

④ 疲労の改善

アスタキサンチンは運動によって誘発される末梢性疲労(肉体的疲労)と中枢性疲労(精神的疲労)の両方を抑えることができます。アスタキサンチン摂取により身体の脂肪が優先的にエネルギーに変えられ、筋グリコーゲン(糖質)の使用量が抑えられて、筋疲労の低減、疲労物質(乳酸)の抑制につながると考えられています11)。また、運動中に発生する活性酸素により起こされる筋損傷(筋肉痛の原因)も軽減することが知られています。アスタキサンチンによる脳グリコーゲン利用の抑制は、脳疲労による疲労感を軽減する効果もあるとされています。
目は毛様体筋という筋肉によって水晶体の厚みをかえることでピントを調節しています。目を駆使すると筋肉疲労がおこり、ピント調整がうまくいかない眼精疲労につながります。アスタキサンチンは容易に「血液網膜関門」を通過し、ピント調整機能の改善や疲れ目の自覚症状改善に効果があることが確認されています12)。

⑤ その他

アスタキサンチンの抗酸化力を利用して、加齢臭の原因であるノネナールの発生を抑えるとともに過酸化脂質を減らすことで体臭を抑えることが期待されます13)。
アスタキサンチンは、抗酸化作用のほかに抗炎症作用(細菌やウィルスから体を守るために生体防御反応)でも優れた効果が認められています。例えば、眼疾患の予防効果です。アスタキサンチンは、中途失明において高い割合を占めるぶどう膜炎(目の虹彩、毛様体、網膜、脈絡膜に炎症が起こる疾患)に対して炎症抑制効果が確認されていま14)。また、網膜の視機能が最も集中する大切な部位である黄斑が加齢によって変性しゆがみや視野狭窄が起こる「加齢黄斑変性症」にも有効的な成分であると考えられています15)。

参考文献

  • R. Kuhn, N.A. Soerensen, "The coloring matters of the Lobster (Astacus Gammars L)", Z. Angew. Chem., 51, 465-466 (1968).
  • W. Miki, "Biological Functions and Activities of Animal Carotenoids", Pure & Appl. Chem., 63, 141-146 (1991).
  • 吉川敏一, 内藤裕二 (監修), "アスタキサンチンの機能と応用", シーエムシー出版, 2012年8月
  • H. Tatsuzawa, H. Maruyama, N. Misawa, K. Fujimori and M. Nakano, "Quenching of Single Oxygen by Carotenoids Produced in Eschericia Coli-attenuation of Single Oxygen-mediated Bacterial Killing by Carotenoids", FEBS Lett., 484, 280-284 (2000).
  • S. Goto, K. Kogure, K. Abe, Y. Kimata, K. Kitahama, E. Yamashita and H. Terada, "Effect Radical Trapping of the Surface and Inside the Phosphoipids Membrane is Responsible for Highly Potent Antioxidative Activity of the Carotenoid Astaxanthin", Biochem. Biophys. Acta, 1512, 251-258 (2001).
  • 山下栄次, "アスタキサンチン含有健康補助食品の美容効果", FOOD Style, 21, 72-75 (2005).
  • S. K. Ryu, T. J. King, K. Fujioka, J. Pattison, F. J. Pashkow, S. Tsimikas, "Effect of an oral astaxanthin prodrug (CDX-085) on lipoprotein levels and progression of atherosclerosis in LDLR(-/-) and ApoE(-/-) mice", Atherosclerosis, 222, 99-105 (2012).
  • 飯野妙子, 小野佳子, 木曽良信, "LDL被酸化性を指標としたアスタキサンチンとリコペンの相互作用", 第55回日本栄養・食糧学会大会, 京都, 2001年5月7日
  • Y. Naito, K. Uchiyama, W. Aoi, G. Hasegawa, N. Nakamura, N. Yoshida, T. Maoka, J. Takahashi and T. Yoshikawa, "Prevention of diabetic nephropathy by treatment with astaxanthin in diabetic db/db mice", Biofactors, 20, 49-59 (2004).
  • 石木学, "抗酸化剤アスタキサンチンの多岐に渡る代謝作用への効果の検討", 第 53 回日本糖尿病学会学術集会, 岡山, 2010年5月27日.
  • W. Aoi, Y. Naito, K. Sakuma, M. Kuchide, H. Tokuda, T. Maoka, S. Toyokuni, S. Oka, M. Yasuhara and T. Yoshikawa, "Astaxanthin limits exercise-induced skeletal and cardiac muscle damage in mice", Antioxid Redox Signal, 5, 139-144 (2003)
  • 白取謙治, 大神一浩, 新田卓也, 新明康弘.陳 進輝, 吉田和彦, 塚原寛樹, 竹原 功, 大野重昭., "アスタキサンチンの調節機能および疲れ目に及ぼす影響-健常成人を対象とした効果確認試験-", 臨床医薬 21, 637 -650 (2005).
  • 富永久美, 本江信子, 鈴木正洋, 山下英次, "アスタキサンチン含有加齢臭抑制組成物" 特開2011-236171, 2011年11月14日.
  • K. Ohgami, K. Shiratori, S. Kotake, T. Nishida, N. Mizuki, K. Uazawa and S. Ohno, "Effects of Astaxanthin on Lipopolysaccharide-Induced Inflammation In Vitro and In Vivo", Ophthalmology & Visual Science, 44, 2694-2701 (2003).
  • K. Izumi-Nagai, N. Nagai, K. Ohgami, S. Satofuka, Y. Ozawa, K. Tsubota, S. Ohno, Y. Oike, S. Ishida, "Inhibition of choroidal neovascularization with an anti-inflammatory carotenoid astaxanthin", Invest Ophthalmol Vis Sci., 49,1675-1685 (2008).

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